回顾历史的话，刘庆和当属于1990年代初的“新生代”那一批画家，而且他还是“新生代”画展的参加者。那时也是兴起于80年代的现代艺术运动退潮的时候。参与现代艺术运动的那一代艺术家大多是经历了文革和知青的生活，有一种理想主义的精神，有一种历史的责任感。这种经验和观念是刘庆和这一代人所不具备的，他们的生活没有那么坎坷，没有那么复杂的个人经历。当然他们对生活也有更多的期待，对上辈人的理想主义精神反而觉得有些茫然。他们过多地关注自我的价值，这种自我价值的实现体现在多方面。刘庆和是在这样一个背景下开始创作的，也正是由于他以这种风格在这个历史的特定时刻起步，对他日后的发展也发生了决定性的影响。
刘庆和与其他新生代画家一样，从学生时代开始就画都市题材，因为那是他们自己的生活，画起来有兴趣和感觉。是主观与客观的碰撞中那种一瞬即逝的感觉，这种感觉被他带到了后来的水墨画创作中。他的风格是前卫的，题材又是现实的，这使他处于一个特殊的地位。在现代艺术的诸多风格中，他很关注那些波普风格的绘画，那种在都市文化条件下的生存状态，比如说，戴维•霍克尼画中的那种冷的感觉。这种冷的感觉实际上是一种生存的状态，不管霍克尼的本意是什么，刘庆和是从自己的经验来感受这一点的。刘庆和的都市生活场景有着深刻的内涵，这使他区别于那种照相式的记录都市场景。他在“新生代”展览上展出的《雨雪》中的人物像等待戈多一样，无望地在苦雨中等待。这既是现实生活的真实写照，也是青年知识分子的精神实录。对于刚刚步入人生的青年艺术家来说，理想与现实的冲突，使他们感受到一种深刻的无奈与厌倦。刘庆和通过他另类的形式准确地表达了这种状况。他确实对传统水墨的样式感到厌倦，在语言上把自己放到了一个边缘的地位，而正是这种边缘性使他表现了生存的边缘性。这是80年代盛行的乡土水墨和民间水墨都没有做到的。
刘庆和崭露头角之后无疑确定了他作为都市画家的地位。当都市题材日益流行于画坛后，刘庆和等人无疑成为都市题材的先驱，这是一种历史的机遇和选择。刘庆和从一开始就是为他的语言和题材寻找一个切合点，语言使题材变了形，既破坏了传统的笔墨关系，又使那些东倒西歪的都市人物显得可笑而滑稽，因此人们认为他的都市题材是幽默而调侃。但刘庆和并不认为他很关心他的题材和形象，他继续探索的仍然是语言，他想进一步强化他所认识的线条与笔墨，但他不是向传统靠拢，而是顺着自己的路走下去。
我们可以把1991年画的《细雨》和1994年画的《王先生》作一个比较。如果从传统笔墨的角度来看，《细雨》算是糟糕透了，淡墨在纸上乱跑，与形结合不到一起，线条勾得勉强，构图也是参照了摄影的强透视，给人以生活的现场感。正是这种构图上的真实感掩盖了他在形式上的探索，人们看到的是他在题材与形式上对传统的背离。《王先生》有了很大的变化，刘庆和已经能够有效地在皮纸上控制笔墨，整个人物几乎是用没骨画出来的，所有的形都被墨所控制，墨色的层次与结构也很分明，人物似乎被融化在墨色的层次与结构之中。两画相比，题材并没有发生很大的变化，但形式则发生了一些变化。如果说《细雨》是在一个破坏与重构的阶段的话，那么《王先生》就标志着刘庆和在个人风格上的成熟与突破，他形成了自己的一个语言系统。仔细分析《王先生》的构图就可以看出，人物与笔墨的关系是分离的，笔墨的结构自成一体，人物似乎是安装在这种关系之中。也就是说，笔墨是一种近乎抽象的构成，从纸白到浓黑有鲜明的层次，色块在空间分布上也具有抽象绘画的节奏与结构感。刘庆和很强调作画时情绪的自由发挥，不去想传统的笔墨，也不想形的准确性，而是线与墨的关系让形象浮现出来。也正因为如此，刘庆和在这一时期的生活场景都是随着笔墨的结构而变形，人们从那种滑稽的形象和动态上又感到了幽默与调侃，但支撑着这种感觉的是沉稳的形式，是刘庆和苦心追求的那种笔墨语言。
到90年代末，刘庆和可以说是越过了形式的门槛，进入到一种相对自由的境地。他在这时候开始关注题材了，题材逐渐从形式的载体中分离出来，虽然墨的结构显得纯熟而多变，但线条作用重新被强调，与“王先生”时期的没骨造型形成鲜明对照。线条在这儿的隐藏话语是形象的塑造，亦即是为了描述场景或事件的需要，这对于刘庆和是一个重要的变化。出现这种变化有两种可能，其一生活本身引起他的兴趣，这从他的很多儿童题材和家庭题材上可以看出；其二是他想通过题材来获得形式上的新突破。刘庆和在这时期创作的《流星雨》可能是他一个重要的转变，它表明他的视线不再停留在一般的都市题材与生活场景，而是要跨越自己的传统，走向一个精神的寓所与家园。《流星雨》是受当时的流星雨事件的感触而画的，但画面上只有一群观看流星雨的青年们，他们仰望着夜空，漆黑的天空正降下流星雨。这幅画充满着喻意，天空浓云密布，青年们坐在地上，地上则透出神秘的底光，一圈铁链把年青人们围起来，他们只能仰视夜空。远处还有透出亮光的囚笼般的高楼，与漆黑的夜空形成对照。刘庆和在这幅画中想到的是自然、未来、人类的生存这一系列的问题，像《烟色》、《渔》、《残垣》这类画，都不再是都市题材，而是一种逃避都市回归自然的心态，在这种心态后面是对生存的忧思，《流星雨》则是在更复杂的构图与情节中把这个主题明确化。
都市似乎是属于年轻人的，刘庆和可能真的要告别都市了，他经历了语言与题材，经历了生活经验的直观与记录，他可能会走向一个心理描述和精神求索的时期，就像《流星雨》所暗示的那样，现实的题材、人文的主题、象征的喻意融为一体，而那种独有的形式，夜空浓云与灯光的强烈对比，墨色的复杂层次，线条的交错穿插，都构成一种交响式的结构，以夜空为主调的浓重的墨色更像一种心理的暗示，他体验到了生存的困境，本来是一种生活化的题材才转换为精神的主题。
刘庆和自己认为他在逐渐向传统回归，越来越注重墨的表现力。但他的墨是值得分析的，因为他的用墨并不是传统意义上的笔墨，虽然他大量地运用中锋，但皮纸的材料特性消解了笔痕，墨的晕染形成一个大的“墨域”，成为画面上的一个“黑色”背景。实际上，刘庆和真正关心的是黑、白、灰的关系，具有很强的结构意识。如果结合他画中的内容来看，墨实际上远远超越了笔墨本身的意义，它已成为一种主题性的话语形式。墨既有笔墨的作用，有墨色的层次感，同时也有背景与环境的意义。虽然这个背景并不是具体的场景，却是一个有象征意义的空间，可以理解为一个生存的空间。比如在《气象——阴间晴》（2001）一画中，除了用线条勾出的几个儿童的形象外，一大片黑色占据了画面的三分之一。它在画面上构成一个虚拟的背景，像烟雾一样笼罩在孩子们的上空；在视觉上构成画面最重的部分，形成有层次感的画面关系，环境与生存的潜在主题是通过这种关系暗示出来。
以其特有的语言方式来表现环境与生存主题是刘庆和近期创作的主要倾向。如《气象——不宜出行》、《气象——可吸入颗粒物》，以及大型水墨画《风景二十一》等。正如在他的画面上浓重的墨色象征着烟雾一样，他一系列以环境和生存为主题的作品实际上表现的是环境的恶化。在他的作品中大部分是一些小孩或青年，一个未来的生存环境在等待着他们，或者说一个恶化了的生存环境在影响着我们的子孙后代。这种悲剧的气氛在刘庆和的画面上体现得很充分。与画面上比较虚的环境相对应的是他在标题上暗示的成分更多，更贴近主题。如《残垣》这样的标题，我们可以理解为生存的残垣，我们生活在一个废墟上，现代文明正在把我们的家园变成残垣。画面上是两个无奈的青年，背景是一片荒原，远处像是火一般的红云，烈日焦烤着大地。刘庆和在由一个个人的精神世界逐渐进入一个共有的精神世界，即他是以一个人类共同的紧迫课题作为题材。这些题材与他前期的创作也有一脉相承的联系，在重线逐渐转为用笔和用墨的同时，也体现了他的空间与结构意识，人们可能注意到他在人物造型的方式上没有大的变化，但笔墨的空间与结构极大的扩展了他的画面语言，他在把现代的视觉经验引入画面的同时，也找到了一种与当代题材相适应的表现方式。这实际上说明他所表现的环境是一个当代的环境，与都市的主题还是有联系的。他从个人经验的描述走向一个有普遍意义的生存困境的表现。他不是都市牧歌式的守望家园，而是从一个更广阔的层面上描绘了一个都市废墟的景象，这不能不给人以心灵的震撼。
